En pénétrant dans le bourg médiéval de Gruyères, vous serez surpris par les pavés neufs qui ont remplacé ceux d'antan, pour le confort des visiteurs. Cependant, la cité recèle des trésors architecturaux uniques en Suisse francophone.
A droite se situe la tour de la Chupia Barba (barbe brûlée) où se faisaient les derniers interrogatoires des condamnés à mort et à gauche, plusieurs maisons construites vers 1590-95, ornées de sculptures d'armoiries au-dessus des portes.
Au centre de la rue principale, la fontaine qui fit, jadis, le bonheur des habitants à partir de septembre 1755 où l'eau jaillit du goulot de cette fontaine après 6 mois de travaux titanesques. Puis le passage et les fortifications du Belluard (boulevard). Une porte d'entrée qui, vue de l'extérieur, se présente en forme de "moustache", offre la possibilité de descendre à pied sur les villages d'Epagny ou de Pringy. Cette porte fortifiée présente deux guerriers dont les noms de famille remontent aux alentours de 1200.
Juste avant de passer sous les fortifications du château de St.-Germain, se trouve à votre gauche Le Chalet, bâtisse de récupération et reconstruite à cet emplacement. En face, les magasins de souvenirs construits au moment où fut ouvert l'institut pour sourds-muets St.-Joseph, fondé par les Surs d'Ingenbohl vers 1890-1892. Ce foyer a fonctionné jusqu'en 1925, date à laquelle il fut déplacé à Fribourg.
Le château de St.-Germain est la carte postale de toute la région, plus connu sous le nom de château de Gruyère. Il fut restauré dans le respect de la plus tradition et présente l'histoire du comté de Gruyère. Depuis 1989, il est devenu le centre européen de l'art fantastique et accueille, chaque année, deux à trois expositions liées à cette forme d'art.
Quelques 200'000 visiteurs s'y pressent chaque année, ce qui fait du château le 2ème site historique le plus visité de Suisse.
L'auberge de la Halle. Anciennement, le rez-de-chaussée de l'auberge accueillait l'étable et le premier étage la salle "à boire". Autrefois, c'était ici que se vendaient la plupart des marchandises comme le sel dont le dépôt se trouvait au local de gardes. On peut encore admirer d'anciennes lithographies qui présentent l'auberge avec un long avant-toit.